祖父吳正倫,為明代隆慶至萬歷間名醫(yī),曾治愈神宗朱翊疾病,以及穆宗朱載后貴妃之疾病而名聞朝野。后來遭太醫(yī)妒忌,飲毒酒而亡,伯父元昌,父親文韜二公,皆修德隱居世中,家中藏書甚為豐富,對《內(nèi)經(jīng)》頗多研究。昆自幼聰明好學(xué),熟讀六籍文章,習(xí)儒舉業(yè).因受家庭熏陶,常瀏覽醫(yī)書,在15歲時,已開始接觸醫(yī)學(xué),通讀《素問》、《靈樞》、《難經(jīng)》、《甲乙》、《脈經(jīng)》、《傷寒論》等經(jīng)典,精曉河間、東垣、丹溪等諸賢醫(yī)籍,為其日后行醫(yī)、著書打下了良好的醫(yī)學(xué)基礎(chǔ)。
25歲時,舉業(yè)不第,鄉(xiāng)里長者勸其“古人不得志于時,多為醫(yī)以濟世。即由此專心于岐黃醫(yī)事。拜余養(yǎng)正(午亭)為師學(xué)醫(yī)。據(jù)吳氏著作中記載,為師教導(dǎo)主要從臨證看病切脈、處方用藥上,傳授心得秘訣。三年后,游學(xué)于江蘇、浙江、湖北、河南、河北等地,負笈萬里,就“有道者為師”,故稱有“七十二師”。謙虛好學(xué)的品質(zhì),豐富了吳昆的人生閱歷,開闊了醫(yī)學(xué)視野。注意吸收不同流派的醫(yī)學(xué)經(jīng)驗及秘傳,同時,廣交朋友,拓寬了思維空間。在此時,校注整理滑壽《明堂圖四幅》.
33歲時,傳授醫(yī)學(xué),帶徒弟三人,方元振、汪躍德、汪拭及侄孫吳子湛,因于“世醫(yī)昧于上古經(jīng)論,不達于中古之方”,不明方義與方證關(guān)系,不明藥物升降浮沉之性,以及宣、通、瀉、輕、重、滑、澀、燥、濕之法,反正類從之理,而盲目執(zhí)方用藥療病,危害性極大。于是選取古今良醫(yī)之方七百余首,“撰之于經(jīng),酌以正見,訂之于證,發(fā)其微義”,著成《醫(yī)方考》六卷。同年,又將所讀過有關(guān)診病切脈的醫(yī)書要點,摘抄為語錄,重點注釋或述之師傳心得,著成《脈語》二篇。
43歲時,吳昆對《素問》進行全文注釋,著成《素問吳注》,自序作《內(nèi)經(jīng)吳注》二十四卷。從該書參校友人名單推測,此時期吳昆可能在太醫(yī)院里教授《素問》,整理者有太學(xué)生8人,太醫(yī)院醫(yī)生1人,儒生3人,禮部儒生3人,庠生6人,居士1人,共計21人。此書可能是吳氏授課講稿,由眾人整理收集而成。
67歲時,隨著臨證經(jīng)臉的積累,學(xué)識日豐,對以往針砭治驗不能盡得其中之奧旨者,經(jīng)過三十年不斷探討,始破迷津,醫(yī)學(xué)思想進入成熟期。帶生徒23人(包括侄孫吳象先),將自己在針灸方面的研究心得,結(jié)合歷代經(jīng)典論述、醫(yī)家歌賦,寫成《針方六集》六卷,旨在羽翼《圖經(jīng)》(明刊《鑰人腧穴針灸圖經(jīng)》)的學(xué)習(xí)使用。吳氏訂?;瑝邸睹魈脠D四幅》(又作《正伏側(cè)人臟腑明堂圖》)。一并收人此書卷首“神照集”中,形成該書圖文并茂的著述特點。
據(jù)丹波元堅《醫(yī)籍考》“亡名氏鶴來山人傳”分析,吳氏還著有《十三科證治》、《藥纂》等書。惜今未能見到。